Apponiting a King - Obligatory or Optional?

(יד) כִּי תָבֹא אֶל הָאָרֶץ אֲשֶׁר יְקֹוָק אֱלֹהֶיךָ נֹתֵן לָךְ וִירִשְׁתָּהּ וְיָשַׁבְתָּה בָּהּ וְאָמַרְתָּ אָשִׂימָה עָלַי מֶלֶךְ כְּכָל הַגּוֹיִם אֲשֶׁר סְבִיבֹתָי:

(טו) שׂוֹם תָּשִׂים עָלֶיךָ מֶלֶךְ אֲשֶׁר יִבְחַר יְקֹוָק אֱלֹהֶיךָ בּוֹ מִקֶּרֶב אַחֶיךָ תָּשִׂים עָלֶיךָ מֶלֶךְ
לֹא תוּכַל לָתֵת עָלֶיךָ אִישׁ נָכְרִי אֲשֶׁר לֹא אָחִיךָ הוּא:

תלמוד בבלי מסכת סנהדרין דף כ עמוד ב

וכן היה רבי יהודה אומר: שלש מצות נצטוו ישראל בכניסתן לארץ: להעמיד להם מלך, ולהכרית זרעו של עמלק, ולבנות להם בית הבחירה. רבי נהוראי אומר: לא נאמרה פרשה זו אלא כנגד תרעומתן, שנאמר +דברים י"ז+ ואמרת אשימה עלי מלך וגו

רש"י

לא נאמרה פרשה זו - דשום תשים עליך מלך משום מצוה, אלא כנגד תרעומתם, שגלוי לפניו שעתידים להתרעם על כך ולומר והיינו גם אנחנו ככל הגוים שנאמר ואמרת אשימה - עתידין אתם לומר כן, ר' נהוראי אמר כו' לא גרסינן ליה בתוספתא, ותדע דשיבוש הוא, דהא קיימא לן בעירובין (יג, ב) דהוא ר' נחמיה הוא ר' נהוראי.

עמי הארץ קלקלו - דאילו זקנים שאלוהו לשופטם ולרדות הסרבנים שבהם, אבל עמי הארץ תלו עליו מלחמותיהם שאמרו ויצא בראשינו ונלחם את מלחמתנו

Ibn Ezra:
שום תשים - רשות
רמב"ם הלכות מלכים פרק א

'
הלכה ב
מינוי מלך קודם למלחמת עמלק, שנאמר אותי שלח ה' למשחך למלך עתה לך והכיתה את עמלק, והכרתת זרע עמלק קודמת לבנין הבית, שנאמר ויהי כי ישב המלך בביתו וה' הניח לו מסביב מכל אויביו ויאמר המלך אל נתן הנביא אנכי יושב בבית ארזים וגו', מאחר שהקמת מלך מצוה למה לא רצה הקב"ה כששאלו מלך משמואל, לפי ששאלו בתרעומת, ולא שאלו לקיים המצוה אלא מפני שקצו בשמואל הנביא, שנאמר כי לא אותך מאסו כי אותי מאסו וגו'

רמב"ן

יד) ואמרת אשימה עלי מלך - על דעת רבותינו (ספרי ראה סז), (סנהדרין כ ב) כמו ואמור אשימה עלי מלך, והיא מצות עשה שיחייב אותנו לומר כן אחר ירושה וישיבה, כלשון ועשית מעקה לגגך (להלן כב ח), וזולתם. והזכיר "ואמרת", כי מצוה שיבואו לפני הכהנים הלוים ואל השופט ויאמרו להם רצוננו שנשים עלינו מלך:

ולפי דעתי עוד, שגם זה מרמיזותיו על העתידות, שכן היה כששאלו להם את שאול אמרו לשמואל (ש"א ח ה) שימה לנו מלך לשפטנו ככל הגוים, וכן כתוב שם (פסוק כ) והיינו גם אנחנו ככל הגוים ושפטנו מלכנו וגו', כי מה טעם שתאמר התורה במצוה "ככל הגוים אשר סביבותי", ואין ישראל ראויים ללמד מהם ולא לקנא בעושי עולה, אבל זה רמז לענין שיהיה, ולכך באה הפרשה בלשון הבינוני, כאשר פירשתי כבר (לעיל ד כה

Rabinu Bachye

הנה מצוה זו לדעתם של ישראל שהם עתידין שישאלוהו לא מדעתו של הקב"ה, כי הוא יתעלה המלך ההולך בתוך מחניהם משגיח על פרטיהם, וזה העם הנבחר אשר אדון הכל מלכו, ולכך הקשה בעינו יתעלה כששאלוהו לשמואל הנביא, הוא שאמר לו: (שמואל - א ח, ז) "כי לא אותך מאסו כי אותי מאסו ממלוך עליהם", ונתן להם את שאול למלך ולא מדעתו ורצונו, וכענין שכתוב: (הושע ח, ד) "הם המליכו ולא ממני השירו ולא ידעתי", וכתיב: (הושע יג, יא) "אתן לך מלך באפי ואקח בעברתי", ואתן לך מלך באפי, זה שאול המלך הראשון, ואקח בעברתי, זה צדקיהו המלך האחרון שלוקח ביד נבוכדנצר בעברתו של הקב"ה ואירע בו מה שאירע, וצא ולמד מה הגיע אלינו מתחת יד המלכים, שכן דרשו רז"ל: (דברים רבה ה, יא) שאול נפל בהר הגלבוע, דוד נתן מגפה, שנאמר: (שמואל - ב כד, טו) "ויתן ה' דבר בישראל", אחאב העציר את הגשמים עליהם, דכתיב: (מלכים - א יז, א) "אם יהיה השנים האלה" וגו', צדקיהו החריב המקדש. ומה שהסכימו כל ישראל עליו ושאלוהו, כך אמרו במסכת סנהדרין: (כ ב) עמי הארץ קלקלו ששאלוהו למלחמותיהם, שנאמר: (שמואל - א ח, כ) "ויצא לפנינו ונלחם את מלחמותינו", אבל זקנים שבהם ששאלוהו לשופטם ולרדות סרבנים שבהם