Apponiting a King - Obligatory or Optional?

(יד) כִּי תָבֹא אֶל הָאָרֶץ אֲשֶׁר יְקֹוָק אֱלֹהֶיךָ נֹתֵן לָךְ וִירִשְׁתָּהּ וְיָשַׁבְתָּה בָּהּ וְאָמַרְתָּ אָשִׂימָה עָלַי מֶלֶךְ כְּכָל הַגּוֹיִם אֲשֶׁר סְבִיבֹתָי:

(טו) שׂוֹם תָּשִׂים עָלֶיךָ מֶלֶךְ אֲשֶׁר יִבְחַר יְקֹוָק אֱלֹהֶיךָ בּוֹ מִקֶּרֶב אַחֶיךָ תָּשִׂים עָלֶיךָ מֶלֶךְ
לֹא תוּכַל לָתֵת עָלֶיךָ אִישׁ נָכְרִי אֲשֶׁר לֹא אָחִיךָ הוּא:

תלמוד בבלי מסכת סנהדרין דף כ עמוד ב

וכן היה רבי יהודה אומר: שלש מצות נצטוו ישראל בכניסתן לארץ: להעמיד להם מלך, ולהכרית זרעו של עמלק, ולבנות להם בית הבחירה. רבי נהוראי אומר: לא נאמרה פרשה זו אלא כנגד תרעומתן, שנאמר +דברים י"ז+ ואמרת אשימה עלי מלך וגו

רש"י

לא נאמרה פרשה זו - דשום תשים עליך מלך משום מצוה, אלא כנגד תרעומתם, שגלוי לפניו שעתידים להתרעם על כך ולומר והיינו גם אנחנו ככל הגוים שנאמר ואמרת אשימה - עתידין אתם לומר כן, ר' נהוראי אמר כו' לא גרסינן ליה בתוספתא, ותדע דשיבוש הוא, דהא קיימא לן בעירובין (יג, ב) דהוא ר' נחמיה הוא ר' נהוראי.

עמי הארץ קלקלו - דאילו זקנים שאלוהו לשופטם ולרדות הסרבנים שבהם, אבל עמי הארץ תלו עליו מלחמותיהם שאמרו ויצא בראשינו ונלחם את מלחמתנו

Ibn Ezra:
שום תשים - רשות
רמב"ם הלכות מלכים פרק א

'
הלכה ב
מינוי מלך קודם למלחמת עמלק, שנאמר אותי שלח ה' למשחך למלך עתה לך והכיתה את עמלק, והכרתת זרע עמלק קודמת לבנין הבית, שנאמר ויהי כי ישב המלך בביתו וה' הניח לו מסביב מכל אויביו ויאמר המלך אל נתן הנביא אנכי יושב בבית ארזים וגו', מאחר שהקמת מלך מצוה למה לא רצה הקב"ה כששאלו מלך משמואל, לפי ששאלו בתרעומת, ולא שאלו לקיים המצוה אלא מפני שקצו בשמואל הנביא, שנאמר כי לא אותך מאסו כי אותי מאסו וגו'

רמב"ן

יד) ואמרת אשימה עלי מלך - על דעת רבותינו (ספרי ראה סז), (סנהדרין כ ב) כמו ואמור אשימה עלי מלך, והיא מצות עשה שיחייב אותנו לומר כן אחר ירושה וישיבה, כלשון ועשית מעקה לגגך (להלן כב ח), וזולתם. והזכיר "ואמרת", כי מצוה שיבואו לפני הכהנים הלוים ואל השופט ויאמרו להם רצוננו שנשים עלינו מלך:

ולפי דעתי עוד, שגם זה מרמיזותיו על העתידות, שכן היה כששאלו להם את שאול אמרו לשמואל (ש"א ח ה) שימה לנו מלך לשפטנו ככל הגוים, וכן כתוב שם (פסוק כ) והיינו גם אנחנו ככל הגוים ושפטנו מלכנו וגו', כי מה טעם שתאמר התורה במצוה "ככל הגוים אשר סביבותי", ואין ישראל ראויים ללמד מהם ולא לקנא בעושי עולה, אבל זה רמז לענין שיהיה, ולכך באה הפרשה בלשון הבינוני, כאשר פירשתי כבר (לעיל ד כה

Rabinu Bachye

הנה מצוה זו לדעתם של ישראל שהם עתידין שישאלוהו לא מדעתו של הקב"ה, כי הוא יתעלה המלך ההולך בתוך מחניהם משגיח על פרטיהם, וזה העם הנבחר אשר אדון הכל מלכו, ולכך הקשה בעינו יתעלה כששאלוהו לשמואל הנביא, הוא שאמר לו: (שמואל - א ח, ז) "כי לא אותך מאסו כי אותי מאסו ממלוך עליהם", ונתן להם את שאול למלך ולא מדעתו ורצונו, וכענין שכתוב: (הושע ח, ד) "הם המליכו ולא ממני השירו ולא ידעתי", וכתיב: (הושע יג, יא) "אתן לך מלך באפי ואקח בעברתי", ואתן לך מלך באפי, זה שאול המלך הראשון, ואקח בעברתי, זה צדקיהו המלך האחרון שלוקח ביד נבוכדנצר בעברתו של הקב"ה ואירע בו מה שאירע, וצא ולמד מה הגיע אלינו מתחת יד המלכים, שכן דרשו רז"ל: (דברים רבה ה, יא) שאול נפל בהר הגלבוע, דוד נתן מגפה, שנאמר: (שמואל - ב כד, טו) "ויתן ה' דבר בישראל", אחאב העציר את הגשמים עליהם, דכתיב: (מלכים - א יז, א) "אם יהיה השנים האלה" וגו', צדקיהו החריב המקדש. ומה שהסכימו כל ישראל עליו ושאלוהו, כך אמרו במסכת סנהדרין: (כ ב) עמי הארץ קלקלו ששאלוהו למלחמותיהם, שנאמר: (שמואל - א ח, כ) "ויצא לפנינו ונלחם את מלחמותינו", אבל זקנים שבהם ששאלוהו לשופטם ולרדות סרבנים שבהם

Issues of Bitachon and Emunah

There are a number of examples of living lives on a level [of Bitachon]
that is below where one should be living:

Yakov is afraid of Esav [Siddur haGra]
Yosef in jail asks the Sar haMashkim to mention him to Paro. [Ramban]

The Malbim understands the complaint against Kllal Yisroel for asking for a King in the days of Shmuel in a similar way:

ואמרת אשימה עלי מלך, לר' יהודה הוא צווי אני מצוך שתאמר אל הנביא והסנהדרין אשימה עלי מלך, דאין לפרש ואמרת היינו אם תאמר, דהא אמר שום תשים הרי מצווים לשום מלך וא"כ מצווים לאמר אשימה, ומה שנענשו בימי שמואל היינו מפני שהקדימו על ידם, ודבר זה פרשתי היטב בפירושי לס' שמואל שם, שצווי המלך הוא רק בעת שמתנהגים כפי דרך העולם והטבע שאז צריך שיהיה עליהם איש אחד שינהיגם בעניני הכלל, ללחום מלחמותיהם ולשפטם, אבל בימי שמואל שהיו מונהגים ע"י זכותו של שמואל בהנהגה נסיית אלהית וה' היה המלך היוצא לפניהם ללחום מלחמותיהם ויתר עניניהם לא היה צורך להם למלך, וכמ"ש הלוא קציר חטים היום אקרא אל ה' ויתן קולות ומטר ודעו וראו כי רעתכם רבה אשר עשיתם וגו' לשאול לכם מלך (ש"א יב), ר"ל אחר שאתם רואים שבחיי אתם מונהגים ע"י ה' בהנהגה נסיית ע"י תפלתי לא היה לכם לשאול מלך בחיי, רק אחר מות שמואל שאז נפסק הענין הנסיי והיתה הנהגתם בדרך הטבע אז היו מצווים לשאול להם מלך, ועז"א חז"ל ששאלוהו שלא בעונתו ר"ל שבחיי שמואל לא היה הזמן לזה, וז"ש ולמה נענשו בימי שמואל מפני שהקדימו על ידם, ודעת ר' נהוראי שמ"ש ואמרת אשימה עלי מלך אינו צווי רק בגנאי ישראל מדבר שעתידים אתם להתרעם ולומר כך, ובסנהדרין (דף כ ע"ב) ר' נהוראי אומר לא נאמרה פ' זו אלא כנגד תרעומתם, וע"ז הוסיף ר' נהוראי שבקשו כדי להעבידם ע"ז כמ"ש והיינו גם אנחנו ככל הגוים, ואמר השם שבעת שתאמרו כך אז שום תשים עליך מלך אשר יבחר ה' אלהיך בו, לא שינהג אתכם בדרכי העכו"ם שסביבותיכם, ועי' בפי' שמואל שם הארכתי בזה:

The Sefer Yimei Chanukah by R' Dovid Kohen [of Israel] elaboartes on this idea...

Of Kings, Leaders and Puppets...

Have you ever heard of a Board of directors hiring a Rabbi or Rosh Yeshivah?
Here is a potential challenge....

The Gemara in Sanhedrin 20b discussed the nature of the problem with the Jews asking for a King in the days of Shmuel: [See Ramban, Rambam, Yad, Shoftim, Hilchos Melachim 1:2]

The Kli Yakar understands the issue as follows...

They wanted a King on thier terms and not on Hashem's terms...

אבל בימי שמואל לא דיברו נכונה כי אמרו תנה לנו מלך (שמואל - א ח ו). לא אמרו עלינו מלך אלא לנו, כי לא רצו לקבל מרות שיהיה מוראו עלינו אלא יהיה לנו מסור בידינו להקים מלכין ולהעדי מלכין, והיוצא לנו מזה שבעל כרחו יחניף לנו, ועל כן אמרו לשופטינו ככל הגוים (שם פסוק ה) כי עיקר צורך החנופה היא במשפטים וכמנהג ארצות אלו שמקבלים איזה רב על זמן ידוע כדי שלא יהא אימתו עליהם ואדרבה אימתם על הרב, ועל כן הוא מוכרח להחניף להם כדי שלא ידחוהו. וירע הדבר בעיני שמואל כאשר אמרו תנה לנו מלך (שם פסוק ו), כי עיקר האשמה במלת לנו לשופטינו כי אם יהיה לנו ולא עלינו איך יהיה שופטינו. ויאמר ה' אל שמואל שמע בקולם וגו' כי לא אותך מאסו (שם פסוק ז), כי אדרבה זה שבחך כי אתה מוחזק אצלם שאין אתה מחניף להם על כן ביקשו במקומך מלך שיחניף להם בהכרח, ובזה מאסו אותי ולא שאלו על פי התורה כי כל חפצם שהמלך יבטל רצוני מפני רצונם. וזה שאמר ממלוך עליהם, רצה לומר בזה מאסו אותי מה שלא רצו שימלוך עליהם המלך

The question becomes who is leading whom?