Issues of Bitachon and Emunah

There are a number of examples of living lives on a level [of Bitachon]
that is below where one should be living:

Yakov is afraid of Esav [Siddur haGra]
Yosef in jail asks the Sar haMashkim to mention him to Paro. [Ramban]

The Malbim understands the complaint against Kllal Yisroel for asking for a King in the days of Shmuel in a similar way:

ואמרת אשימה עלי מלך, לר' יהודה הוא צווי אני מצוך שתאמר אל הנביא והסנהדרין אשימה עלי מלך, דאין לפרש ואמרת היינו אם תאמר, דהא אמר שום תשים הרי מצווים לשום מלך וא"כ מצווים לאמר אשימה, ומה שנענשו בימי שמואל היינו מפני שהקדימו על ידם, ודבר זה פרשתי היטב בפירושי לס' שמואל שם, שצווי המלך הוא רק בעת שמתנהגים כפי דרך העולם והטבע שאז צריך שיהיה עליהם איש אחד שינהיגם בעניני הכלל, ללחום מלחמותיהם ולשפטם, אבל בימי שמואל שהיו מונהגים ע"י זכותו של שמואל בהנהגה נסיית אלהית וה' היה המלך היוצא לפניהם ללחום מלחמותיהם ויתר עניניהם לא היה צורך להם למלך, וכמ"ש הלוא קציר חטים היום אקרא אל ה' ויתן קולות ומטר ודעו וראו כי רעתכם רבה אשר עשיתם וגו' לשאול לכם מלך (ש"א יב), ר"ל אחר שאתם רואים שבחיי אתם מונהגים ע"י ה' בהנהגה נסיית ע"י תפלתי לא היה לכם לשאול מלך בחיי, רק אחר מות שמואל שאז נפסק הענין הנסיי והיתה הנהגתם בדרך הטבע אז היו מצווים לשאול להם מלך, ועז"א חז"ל ששאלוהו שלא בעונתו ר"ל שבחיי שמואל לא היה הזמן לזה, וז"ש ולמה נענשו בימי שמואל מפני שהקדימו על ידם, ודעת ר' נהוראי שמ"ש ואמרת אשימה עלי מלך אינו צווי רק בגנאי ישראל מדבר שעתידים אתם להתרעם ולומר כך, ובסנהדרין (דף כ ע"ב) ר' נהוראי אומר לא נאמרה פ' זו אלא כנגד תרעומתם, וע"ז הוסיף ר' נהוראי שבקשו כדי להעבידם ע"ז כמ"ש והיינו גם אנחנו ככל הגוים, ואמר השם שבעת שתאמרו כך אז שום תשים עליך מלך אשר יבחר ה' אלהיך בו, לא שינהג אתכם בדרכי העכו"ם שסביבותיכם, ועי' בפי' שמואל שם הארכתי בזה:

The Sefer Yimei Chanukah by R' Dovid Kohen [of Israel] elaboartes on this idea...

Of Kings, Leaders and Puppets...

Have you ever heard of a Board of directors hiring a Rabbi or Rosh Yeshivah?
Here is a potential challenge....

The Gemara in Sanhedrin 20b discussed the nature of the problem with the Jews asking for a King in the days of Shmuel: [See Ramban, Rambam, Yad, Shoftim, Hilchos Melachim 1:2]

The Kli Yakar understands the issue as follows...

They wanted a King on thier terms and not on Hashem's terms...

אבל בימי שמואל לא דיברו נכונה כי אמרו תנה לנו מלך (שמואל - א ח ו). לא אמרו עלינו מלך אלא לנו, כי לא רצו לקבל מרות שיהיה מוראו עלינו אלא יהיה לנו מסור בידינו להקים מלכין ולהעדי מלכין, והיוצא לנו מזה שבעל כרחו יחניף לנו, ועל כן אמרו לשופטינו ככל הגוים (שם פסוק ה) כי עיקר צורך החנופה היא במשפטים וכמנהג ארצות אלו שמקבלים איזה רב על זמן ידוע כדי שלא יהא אימתו עליהם ואדרבה אימתם על הרב, ועל כן הוא מוכרח להחניף להם כדי שלא ידחוהו. וירע הדבר בעיני שמואל כאשר אמרו תנה לנו מלך (שם פסוק ו), כי עיקר האשמה במלת לנו לשופטינו כי אם יהיה לנו ולא עלינו איך יהיה שופטינו. ויאמר ה' אל שמואל שמע בקולם וגו' כי לא אותך מאסו (שם פסוק ז), כי אדרבה זה שבחך כי אתה מוחזק אצלם שאין אתה מחניף להם על כן ביקשו במקומך מלך שיחניף להם בהכרח, ובזה מאסו אותי ולא שאלו על פי התורה כי כל חפצם שהמלך יבטל רצוני מפני רצונם. וזה שאמר ממלוך עליהם, רצה לומר בזה מאסו אותי מה שלא רצו שימלוך עליהם המלך

The question becomes who is leading whom?