Issues of Bitachon and Emunah

There are a number of examples of living lives on a level [of Bitachon]
that is below where one should be living:

Yakov is afraid of Esav [Siddur haGra]
Yosef in jail asks the Sar haMashkim to mention him to Paro. [Ramban]

The Malbim understands the complaint against Kllal Yisroel for asking for a King in the days of Shmuel in a similar way:

ואמרת אשימה עלי מלך, לר' יהודה הוא צווי אני מצוך שתאמר אל הנביא והסנהדרין אשימה עלי מלך, דאין לפרש ואמרת היינו אם תאמר, דהא אמר שום תשים הרי מצווים לשום מלך וא"כ מצווים לאמר אשימה, ומה שנענשו בימי שמואל היינו מפני שהקדימו על ידם, ודבר זה פרשתי היטב בפירושי לס' שמואל שם, שצווי המלך הוא רק בעת שמתנהגים כפי דרך העולם והטבע שאז צריך שיהיה עליהם איש אחד שינהיגם בעניני הכלל, ללחום מלחמותיהם ולשפטם, אבל בימי שמואל שהיו מונהגים ע"י זכותו של שמואל בהנהגה נסיית אלהית וה' היה המלך היוצא לפניהם ללחום מלחמותיהם ויתר עניניהם לא היה צורך להם למלך, וכמ"ש הלוא קציר חטים היום אקרא אל ה' ויתן קולות ומטר ודעו וראו כי רעתכם רבה אשר עשיתם וגו' לשאול לכם מלך (ש"א יב), ר"ל אחר שאתם רואים שבחיי אתם מונהגים ע"י ה' בהנהגה נסיית ע"י תפלתי לא היה לכם לשאול מלך בחיי, רק אחר מות שמואל שאז נפסק הענין הנסיי והיתה הנהגתם בדרך הטבע אז היו מצווים לשאול להם מלך, ועז"א חז"ל ששאלוהו שלא בעונתו ר"ל שבחיי שמואל לא היה הזמן לזה, וז"ש ולמה נענשו בימי שמואל מפני שהקדימו על ידם, ודעת ר' נהוראי שמ"ש ואמרת אשימה עלי מלך אינו צווי רק בגנאי ישראל מדבר שעתידים אתם להתרעם ולומר כך, ובסנהדרין (דף כ ע"ב) ר' נהוראי אומר לא נאמרה פ' זו אלא כנגד תרעומתם, וע"ז הוסיף ר' נהוראי שבקשו כדי להעבידם ע"ז כמ"ש והיינו גם אנחנו ככל הגוים, ואמר השם שבעת שתאמרו כך אז שום תשים עליך מלך אשר יבחר ה' אלהיך בו, לא שינהג אתכם בדרכי העכו"ם שסביבותיכם, ועי' בפי' שמואל שם הארכתי בזה:

The Sefer Yimei Chanukah by R' Dovid Kohen [of Israel] elaboartes on this idea...